W swoim za krótkim życiu (1977–2016) dokonał tak wiele, że starczyłyby na co najmniej dwa długie życiorysy. Był kapelanem w domu pomocy społecznej i w szpitalu w Pucku. Współtworzył hospicjum domowe, a następnie hospicjum stacjonarnego – również w Pucku. Współorganizował Areopagi Etyczne – warsztaty dla studentów medycyny, na których uczyli się oni bioetyki oraz komunikacji z pacjentem.

Pracował jako katecheta w Liceum Ogólnokształcącym w Pucku oraz w Zespole Szkół Ponadgimnazjalnych w Rzucewie. Wykładał bioetykę na Uniwersytecie im. Mikołaja Kopernika w Toruniu. Angażował w wolontariat hospicyjny młodzież z problemami oraz osoby skazane. Wymieniać można by dalej. Był znakomitym rekolekcjonista i wykładowcą.

O najtrudniejszych sprawach życia i śmierci mówił z niezwykłą szczerością i w taki sposób, że chętnie go słuchano - opowiada Katarzyna Jabłońska, autorka książek-rozmów z ks. Kaczkowskim.

W 2012 r. zdiagnozowano u ks. Jana śmiertelną chorobę – glejaka mózgu IV stopnia. Dawano mu zaledwie pół roku życiu, z chorobą żył prawie cztery lata. I było to życie niezwykle intensywne. Mawiał: „Chorowanie to przecież wciąż życie, które można wypełnić sensem”. Dla niego tym sensem było towarzyszenie ludziom w chorobie i umieraniu. Z pacjentami puckiego hospicjum i jego bliskimi był niemal do końca.

- Towarzyszenie człowiekowi w umieraniu - mówił w książce „Żyć aż do końca. Instrukcja obsługi choroby” – to jedno z moich najważniejszych zadań w hospicjum i w ogóle w moim kapłaństwie. Śmierć jest momentem, w którym człowiek staje się wyjątkowo kruchy i bezbronny. Jest jak noworodek, który przychodzi na świat. Przypominam więc trochę położną, pomagającą w tych szczególnych, powtórnych narodzinach.