Początek dziejów nabożeństwa Drogi Krzyżowej w dzisiejszym znaczeniu datować można od czasów, gdy do Palestyny dotarli krzyżowcy. Dzięki wyprawom krzyżowym, których celem było odzyskanie miejsc cennych dla chrześcijaństwa, powstały warunki, aby poznać i nawiedzić miejsca związane z życiem, męką i śmiercią Jezusa. Miejsca te były oznaczone znakami na kamieniach lub kolumnami z wyrytymi scenami z Męki Pańskiej. Na ten temat mówi przekaz historyczny z 1187 r., który wymienia 4 punkty: pretorium, odpoczynek Jezusa, spotkanie z Szymonem Cyrenejczykiem i bramę boleści. Trasę tę nazywano drogą świętą („via sacra”). Jej dopełnieniem były procesje ze świecami i pieśniami, połączone z rozważaniem najbardziej dramatycznych scen z męki Jezusa.

Jako pierwszy o 14 miejscach pamiątkowych zwanych „stacjami” wspomniał angielski pisarz Wiliam Wey, który odbył dwie pielgrzymki do Jerozolimy w 1458 i 1472 r. Obecną liczbę i porządek stacji badacze wiążą z osobą karmelity Jana Pascha, żyjącego w XVI wieku, który po nawiedzeniu Jerozolimy wprowadził nabożeństwo 14 stacji Drogi Krzyżowej w Lowanium. Szczególną rolę w upowszechnianiu tego nabożeństwa odegrał św. Leonard z Porto, żyjący w XVIII wieku, który nakłonił papieża Benedykta XIV do urządzenia Drogi Krzyżowej w rzymskim Koloseum (1750 r.), gdzie odtąd aż do 1870 r. odprawiana była w każdy piątek. Po likwidacji Państwa Kościelnego tradycja ta została przerwana i wznowiona w 1964 r. przez papieża Pawła VI.

W Polsce nabożeństwo Drogi Krzyżowej wyodrębniło się w XVI wieku. Początkowo przyjęło formę nabożeństwa do dróg Chrystusa, a ich liczba była sprawą otwartą, czego dowodem są zachowane modlitewniki. Początkowo 14 stacji pojawiło się w kościołach franciszkańskich, a po 1871 r., kiedy papież Pius IX zezwolił na ich erygowanie, nabożeństwo to zaczęło występować powszechnie.

W 1741 r. papież Benedykt XIV w swym breve „Cum tanta” zalecał odprawianie Drogi Krzyżowej jako skutecznego nabożeństwa, które „nawraca grzeszników, rozbudza gorliwość u ludzi religijnie obojętnych i uświęca sprawiedliwych”.

Na kanwie Drogi Krzyżowej zaczęto tworzyć misteria Męki Pańskiej. W Polsce misteria te były upowszechniane m.in. przez średniowieczną „Historyję o chwalebnym Zmartwychwstaniu Pańskim” Mikołaja z Wilkowiecka. Misteria zanikły w okresie reformacji, a odrodziły się ponownie w XX wieku. Do największych zaliczane jest misterium w Cytadeli Poznańskiej, a najbardziej popularne to te grane m.in. w Kalwarii Zebrzydowskiej, Kalwarii Wejherowskiej, Kalwarii Pacławskiej i Górze Kalwarii.

W diecezji sosnowieckiej niemal w każdej świątyni czy kaplicy znajduje się droga krzyżowa. Pod względem religijnym każda jest cenna, bo przybliża do Chrystusa, a pod względem artystycznym warto wymienić te m.in. z kościoła św. Joachima w Sosnowcu-Zagórzu wyrzeźbione przez Pawła Turbasa. Nie sposób nie zauważyć zgeometryzowanych form stylu Art déco drogi krzyżowej w kościele św. Katarzyny w Będzinie-Grodźcu, czy realizacji Jana Funka w kościołach Podwyższenia Krzyża Świętego w Wolbromiu i Najświętszej Maryi Panny Wspomożycielki Wiernych w Jaroszowcu, a także Czesława Dźwigaja w parafii św. Rafała Kalinowskiego w Dąbrowie Górniczej. W poczet twórców należy wpisać również Zofię i Stanisława Wywiołów z ciekawym, nowatorskim podejściem do tematu w kościele Dobrego Pasterza w Olkuszu oraz w dąbrowskiej bazylice Najświętszej Maryi Panny Anielskiej.